พลเอกอุกฤษฎ์ บุญตานนท์ ผู้บัญชาการทหารสูงสุด พร้อมคณะ ได้เดินทางเยือนสิงคโปร์อย่างเป็นทางการระหว่างวันที่ 13–15 มกราคม 2569 โดยมีนางชลธี จันทร์รัชชกูล อุปทูตรักษาราชการ สถานเอกอัครราชทูต ณ สิงคโปร์ ให้การต้อนรับ ณ ห้องรับรองพิเศษ ท่าอากาศยางชางงี เมื่อวันที่ 13 มกราคม 2569 โดยอุปทูตฯ ได้เข้าร่วมการหารือระหว่างพลเอกอุกฤษฎ์ฯ กับนายชาน ชุน ซิง รัฐมนตรีว่าการกระทรวงกลาโหมสิงคโปร์ เมื่อวันที่ 15 มกราคม 2569
ซึ่งทั้งสองฝ่ายได้แลกเปลี่ยนข้อคิดเห็นและหารือข้อราชการเกี่ยวกับความร่วมมือทางการทหารและความมั่นคงที่สำคัญทั้งในระดับทวิภาคีและภูมิภาค พร้อมเน้นย้ำถึงความสัมพันธ์ที่แน่นแฟ้นผ่านกิจกรรมความร่วมมือต่าง ๆ อาทิ การฝึกร่วม/ผสม การศึกษา และการเสริมสร้างขีดความสามารถ นอกจากนี้ ทั้งสองฝ่ายยังเห็นพ้องที่จะสนับสนุนให้ประเทศสมาชิกอาเซียนจัดการฝึกซ้อมร่วมกัน เพื่อยกระดับขีดความสามารถและเสริมสร้างความเป็นเอกภาพของภูมิภาค